Unexpected reactivity of ferrocenyl-iminoboronates: Breaking ortho-imine bonds by oxidation in the presence of non-aqueous sodium chloride

• Název česky: Neočekávaná reaktivita ferrocenyl-iminoboronátů: štěpení ortho-iminových vazeb oxidací v přítomnosti nevodného chloridu sodného
• Autoři: KONHEFR Martin; MICHALCOVÁ Lenka; SKRUTKOVÁ LANGMAJEROVÁ Monika; GLATZ Zdeněk; SKLÁDAL Petr; MAZAL Ctibor; LACINA Karel
• Rok publikování: 2020
• Druh: Článek v odborném periodiku
• Časopis / Zdroj: Tetrahedron Letters
• Fakulta / Pracoviště MU: Přírodovědecká fakulta
• www: https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403919313346
• Doi: http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151535
• Klíčová slova: Ferrocene; Boronic acid; Electrochemically facilitated interaction; Alkali metal complexation; Imine bond
• Popis: Boronová kyselina v blízkosti elektron-donorních struktur ve ((ferocenylimino)methyl)fenylboronové kyselině 1 signifikantně zlepšuje reaktivitu této molekuly. Ortho isomer 1a vykazuje vyšší afinitu k NaCl ve srovnání s meta 1b a para 1c isomery. Dvojná iminová vazba v 1a byla navíc rozštěpena interakcí 1a s NaCl v methanolu při aktivaci 1a elektrochemickou oxidací.

Související projekty

• CEITEC 2020
• ROS-indukované uvolňování léčiv založené na interakcích ferocenylboronátů
• Podpora biochemického výzkumu v roce 2020