Informace o publikaci
Asymmetric Organocatalytic Transfer Hydroxymethylation of Isoindolinones Using Formaldehyde Surrogates
| Název česky | Asymetrická organokatalytická transfer hydroxylace isoindolinonů pomocí formaldehydových surogátů |
|---|---|
| Autoři | |
| Rok publikování | 2024 |
| Druh | Další prezentace na konferencích |
| Fakulta / Pracoviště MU | |
| Citace | |
| Popis | Zkřížená aldolová reakce s formaldehydem je vysoce účinná metoda prodlužování uhlíkových řetězců, která je velmi přínosná z hlediska úspory atomů a zvýšení molekulární složitosti. Pro tuto homologační reakci se běžně používají různé zdroje formaldehydu, například paraformaldehyd, trioxan a vodný formaldehyd. Nicméně jejich použití má několik nevýhod - paraformaldehyd je špatně rozpustný v organických rozpouštědlech a má relativně pomalou depolymerizaci, trioxan vyžaduje aktivaci kyselinou a formalín může způsobit nekompatibilitu v katalytických systémech kvůli přítomnosti vody a methanolu. Alternativně lze bezvodý formaldehyd generovat in situ z jeho prekurzorů za bazických podmínek. Tyto náhražky formaldehydu nebyly nikdy systematicky zkoumány a použity v enantioselektivních reakcích. Za účelem ověření jejich superiority oproti jiným zdrojům formaldehydu byla zcela nově optimalizována problematická asymetrická hydroxymethylace isoindolinonů, o které poprvé informovali Massa et al. v roce 2018. Použitím kombinace Takemotova piperidinového katalyzátoru a našeho stabilního surogátu se nám podařilo dramaticky zlepšit všechny parametry reakce a rozšířit její rozsah ze 2 na 34 derivátů isoindolinonu. Byl rovněž proveden pokus ve větším měřítku, enantioselektivní následné transformace a předběžné objasnění mechanismu reakce. |
| Související projekty: |