SYNTHESIS of 4-AMINO-3-CYANO-2-MORPHOLINOQUINOLINE

• Autoři: MOHAMED Walid Fathalla; MAREK Jaromír; PAZDERA Pavel
• Rok publikování: 2002
• Druh: Článek v odborném periodiku
• Časopis / Zdroj: Heterocyclic Communications
• Fakulta / Pracoviště MU: Přírodovědecká fakulta
• Obor: Organická chemie
• Klíčová slova: regioselectivity; 4-amino-3-cyano-2-morpholinoquinoline; Thorpe-Ziegler cyclization; 3;1-benzothiazepine; thioureas; sulfur elemination
• Popis: The 4-amino-3-cyano-2-morpholinoquinoline was obtained via intramolecular Thorpe-Ziegler cyclization of 4-cyano-N4-(2-cyanophenyl)morpholine-4-carboximido-thioate 3 to afford the intermediate 3,1-benzothiazepine 4. Compound 4 undergoes ring contraction to give the quinoline 5 by base catalyzed sulfur atom elimination. IR, 1H, 13C NMR and X-ray structural analysis confirmed the structure of the isolated new products 3 and 5.

Související projekty

• Chalkogenorganické sloučeniny - příprava, transformace a strukturní studie
• Struktura a vazebné poměry, vlastnosti a analýza syntetických a přírodních molekulových ansamblů