Informace o publikaci
1-Oxoindan-2-yl and 1,3-dioxoindan-2-yl esters as photoremovable protecting groups
| Název česky | 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl estery jako fotolabilní chránicí skupiny |
|---|---|
| Autoři | |
| Rok publikování | 2008 |
| Druh | Článek v odborném periodiku |
| Časopis / Zdroj | Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry |
| Fakulta / Pracoviště MU | |
| Citace | |
| Obor | Organická chemie |
| Klíčová slova | Photochemistry; Hydrogen abstraction; Electron transfer; Indanone; Indandione; Carboxylic acid esters |
| Popis | 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl-karboxyláty reagují s donory elektronu nebo atomu vodíku za uvolnění karboxylové kyseliny a vzniku příslušného indan-1-onu nebo indan-1,3-dionu. Kvantové výtěžky štěpení 1-oxoindan-2-yl esterů v propan-2-olu se blíží 10, což naznačuje, že reakce probíhá radikálovým řetězovým mechanismem, který zahrnuje přenos atomu vodíku z ketyl-radikálů vzniklých odštěpením atomu vodíku z alkoholu . Podobný mechanismus byl popsán pro štěpení fenacylových esterů v alkoholech. U odpovídajících 4,7-dimethyl derivátů nebyla pozorována fotoenolizace díky elektronickým a geometrickým parametrům ketonů. 1-Oxoindan-2-yl a 1,3-dioxoindan-2-yl mohou být použity jako fotolabilní chránicí skupiny, pokud vyšší koncentraci donorů elektronu nebo atomu vodíku nejsou na závadu. |
| Související projekty: |