The Power of Solvent in Altering the Course of Photorearrangements

• Název česky: Schopnost rozpouštědla měnit mechanismus fotochemického přesmyku
• Autoři: ŠEBEJ Peter; LIM Bum He; PARK Bong Ser; GIVENS Richard S.; KLÁN Petr
• Rok publikování: 2011
• Druh: Článek v odborném periodiku
• Časopis / Zdroj: Organic Letters
• Fakulta / Pracoviště MU: Přírodovědecká fakulta
• Doi: http://dx.doi.org/10.1021/ol102887f
• Obor: Organická chemie
• Klíčová slova: Photochemistry; photo-Favorskii rearrangement; water
• Popis: A clean bifurcation between two important photochemical reactions through competition of a triplet state Type II H-abstraction reaction with a photo-Favorskii rearrangement for (o/p)-hydroxy-o-methylphenacyl esters that depends on the water content of the solvent has been established. The switch from the anhydrous Type II pathway that yields indanones to the aqueous-dependent pathway producing benzofuranones occurs abruptly at low water concentrations (~8%). The surprisingly clean yields suggest that such reactions are synthetically promising.

Související projekty

• Proteiny v metabolismu a při interakci organismů s prostředím
• Vývoj nových fotoaktivovatelných systémů pro biologické studie
• Molekulární a supramolekulární stavební bloky pro nanostrukturované materiály
• Centrum pro výzkum toxických látek v prostředí